Selasa, 14 Januari 2014

PEMBENTUKAN IKATAN C-C



PEMBENTUKAN IKATAN C-C
Ikatan c-c adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron.
Obligasi terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom . ikatan c-c tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon . Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi ( misalnya sp2 ke sp2 ). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C2H6, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. 
Pada pembentukan ikatan c-c, reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan:

Pembentukan ikatan C-C
1) Melalui reaksi radikal bebas
( Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai dan tidak digunakan dalam sintesis)

Pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas terkait dengan reaksi dimerisasi, misalnya pada contoh berikut ini :

2) Melalui reaksi antara C+ dengan C-

( Lebih terkendali dan digunakan dalam sintesis)




HIPERKONJUGASI

HIBRIDISASI atom C ada tiga macam yaitu: (1) hibridisasi sp3 misalnya pada metana ( C-C ), (2) hibridisasi sp2 misalnya pada etena ( C=C ),  (3) hibridisasi sp misalnya pada etuna (C=C).

Karbon memiliki karakteristik unik di antara seluruh elemen dalam membentuk ikatan panjang atomnya sendiri.

Ikatan C – C  terbentuk apabila mengikat atom lagi dengan ikatan Rangkap 2 atau 3.Inilah Yang dinamakan HIPERKONJUGASI.
HIPERKONJUGASI merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan C-H dengan orbital Ï€ ikatan C=C, analog dengan overlap Ï€-Ï€. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.
Adalah ikatan C – C apabila mengikat atom lagi dengan ikatan. Rangkap 2 atau 3 C-C kecil dari pada C-C perhitungan karena adanya pengaruh ikatan rangkap dua atau tiga yaitu elektron. atau pengaruh hiperkonjugasi. Terjadi semacam resonansi. Gejala ini disebut hiperkonjugasi yaitu karena adanya pergeseran elektron sehingga tidak berikatan secara parsial (atom H berdekatan) “no bond resonance” sehingga sering pula disebut konjugasi. Seakan-akan mirip jarak ikatan rangkap tetapi tidak 100% hanya diantaranya.

Diskusi umum :
 Bagaimanakah penjelasan pembentukan adanya ikatan c-c  pada radikal bebas ?

2 komentar:

  1. menanggapi pertanyaan admin: Pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas terkait dengan reaksi dimerisasi. Dimerisasi adalah reaksi penggabungan dua molekul kecil yang dinamakan monomer membentuk dimer. Jika 3 (tiga) monomer yang bergabung, maka terbentuklah trimer. misalnya pada contoh berikut ini :
    CH3. + CH3. ---> CH3 – CH3

    BalasHapus
  2. disini saya ingin mencoba menjawab pertanyaan dari saudara,dan saya mengambil contoh.Salah satu ciri dari dekomposisi tipe Rice-Herzfeld adalah energi aktivasi keseluruhan biasanya jauh lebih kecil dari energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan C – C dalm proses inisiasi. Hal ini dapat diilustrasikan oleh pirolisis asetaldehid.

    Karena energi aktivasi untuk tahap inisiasi sebesar 332 kJ mol-1, dan energi aktivasi untuk tahap terminasi adalah nol, dapat dihitung jika diketahui. Dari photodekomposisi asetaldehid terkait nilai didapat 32 kJ mol-1.

    Hal ini sangat bersesuaian dengan nilai eksperimen untuk energi aktivasi 193 kJ mol-1 dan terlihat lebih kecil dibanding energi (>332 kJ mol-1) yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan C – C yang sebenarnya.

    BalasHapus