PEMBENTUKAN
IKATAN C-C
Ikatan
c-c adalah ikatan
kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen -
ikatan yang terdiri dari dua elektron.
Obligasi terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom . ikatan c-c tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu
hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon . Dalam etana , orbital sp3
adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon
dengan hibridisasi lain memang terjadi ( misalnya sp2 ke sp2
). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang
sama. Etana, C2H6, merupakan contoh paling sederhana dari
molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon.
Pada pembentukan ikatan c-c, reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan
menjadi dua golongan:
Pembentukan ikatan
C-C
1) Melalui reaksi radikal bebas
|
|
|
( Tidak terkendali, dapat
melakukan reaksi berantai dan tidak digunakan dalam sintesis)
|
Pembentukan ikatan C-C melalui
reaksi radikal bebas terkait dengan reaksi dimerisasi, misalnya pada contoh
berikut ini :
2) Melalui reaksi antara C+ dengan C-
|
|
|
( Lebih terkendali dan digunakan
dalam sintesis)
|
HIPERKONJUGASI
HIBRIDISASI atom C ada tiga macam
yaitu: (1) hibridisasi sp3 misalnya pada metana ( C-C ), (2) hibridisasi sp2
misalnya pada etena ( C=C ), (3)
hibridisasi sp misalnya pada etuna (C=C).
Karbon memiliki karakteristik unik
di antara seluruh elemen dalam membentuk ikatan panjang atomnya sendiri.
Ikatan C – C terbentuk apabila mengikat atom lagi dengan ikatan Rangkap 2 atau 3.Inilah
Yang dinamakan HIPERKONJUGASI.
HIPERKONJUGASI
merupakan
delokalisasi yang melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi dapat dipandang sebagai
overlap antara orbital σ ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan
overlap π-π. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat
efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan
C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul
dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.
Adalah ikatan C – C
apabila mengikat atom lagi dengan ikatan. Rangkap 2 atau 3 C-C
kecil dari pada C-C perhitungan karena adanya pengaruh ikatan rangkap dua atau
tiga yaitu elektron. atau pengaruh
hiperkonjugasi. Terjadi semacam resonansi. Gejala ini disebut hiperkonjugasi yaitu karena adanya
pergeseran elektron sehingga tidak berikatan secara parsial (atom H berdekatan) “no bond resonance”
sehingga sering pula disebut konjugasi. Seakan-akan mirip jarak
ikatan rangkap tetapi tidak 100% hanya diantaranya.
Diskusi umum :
Bagaimanakah penjelasan pembentukan adanya
ikatan c-c pada radikal bebas ?