UJIAN AKHIR SEMESTER,KIMIA ORGANIK FISIK

UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KALIAH       : KIMIA ORGANIK FISIK

TANGGAL                : 23-01-2014

DOSEN                      : Dr.Syamsurizal.M.Si

WAKTU                     : Kamis Jam 09.00 WIB sd Jum’at Jam 16.00 WIB

ANGGOTA KELOMPOK:

-          Andrianto                    (F1C111044)   = Berkontribusi soal no 4

-          Aris Munandar            (F1C111004)   = Berkotribusi soal no 2

-          Iswandari                    (F1C111013)   = Berkontribusi soal no 1

-          Milla yani                    (F1C111020)   = Berkontribusi soal no 5

1.Cara mengontrol laju reaksi dan termodinamik dalam pembuatan BOM TNT serta cara mengendalikan ledakan menggunakan pendekatan kimia?

Trinitrotoluena (TNT, atau Trotyl) adalah hidrokarbon beraroma menyengat berwarna kuning pucat yang melebur pada suhu 354 K (178 °F, 81 °C). Trinitrotoluena adalah bahan peledak yang digunakan sendiri atau dicampur, misalnya dalam Torpex, Tritonal, Composition B atau Amatol. TNT tidak menyerap atau larut dalam air, yang memungkinkan untuk digunakan secara efektif dalam lingkungan basah. Selain itu, cukup stabil bila dibandingkan bahan peledak tinggi lainnya.

                    

  Struktur  trinitrotoluena           serbuk trinitrotoluena

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan. Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan TNT.

Cara mengontrol laju reaksi dalam pembuatan TNT dapat dilihat dari aspek – aspek berikut :

1.    Suhu dan konsentrasi

Ketika suhu dinaikkan maka konsentrasi senyawa harus rendah karena pada konsentrasi rendah senyawa memiliki jumlah partikel yang sedikit  sehingga proses gerakan partikelnya cepat atau terjadi tumbukan antar partikel. Namun tumbukan yang terjadi tidak terlalu kuat dikarenakan konsentrasi senyawa yang rendah sehingga dalam kondisi yang seperti ini bisa dihasilkan produk yang stabil.

Sedangkan pada saat suhu diturunkan maka konsentrasi senyawa harus tinggi karena pada konsentrasi tinggi senyawa memiliki jumlah partikel yang banyak dan terjadi tumbukan yang sangat kuat antar partikel sehingga dapat dihasilkan produk yang stabil. Namun jika digunakan suhu yang tinggi maka tidak dihasilkan produk yang stabil karena tidak sesuai dengan konsentrasi senyawa. Sehingga dapat disimpulkan bahwa konsentrasi berbanding terbalik dengan suhu. 

2.    Suhu dan tekanan

Pada saat suhu tinggi maka tekanan harus dinaikkan, namun pada kondisi ini bisa menyebabkan ledakan. Untuk menghindari ledakan tersebut maka volume wadah harus diperbesar. Begitu juga ketika suhu rendah maka tekanan juga harus rendah. Namun dalam kondisi ini volume wadah tidak perlu diperbesar karena senyawa melakukan penyesuaian dengan sendirinya. Dalam hal ini suhu berbanding lurus dengan dengan tekanan.

# Cara mengontrol termodinamika dalam pembuatan TNT adalah sebagai berikut :

            Setiap partikel selalu bergerak. Dengan menaikkan temperatur, energi gerak atau energi kinetik molekul akan bertambah, sehingga tumbukan lebih sering terjadi. Itulah sebabnya reaksi kimia berlangsung lebih cepat pada temperatur yang lebih tinggi.

Disamping itu, temperatur juga memperbesar energi potensial dari suatu zat. Zat yang energi potensialnya kecil jika bertumbukan sukar menghasilkan reaksi karena sukar melampaui energi pengaktifan. Dengan naiknya temperatur, energi potensial zat akan menjadi lebih besar sehingga jika bertumbukan akan menghasilkan reaksi.

#Pendekatan kimia yang dapat digunakan untuk mengendalikan kemungkinan terjadinya ledakan adalah :

1.    Konsentrasi. Makin  besar  konsentrasi  makin  banyak  zat-zat  yang  bereaksi sehingga makin besar  kemungkinan terjadinya tumbukan dengan demikian makin besar pula kemungkinan terjadinya reaksi.

2.    Temperatur. Penambahan  tekanan  dengan  memperkecil  volume  akan  memperbesar konsentrasi dengan demkian dapat  memperbesar  laju  reaksi.

3.    dan katalis. Katalis terkadang ikut terlibat dalam reaksi tetapi tidak mengalami perubahan  kimiawi  yang  permanen, dengan kata lain pada akhir reaksi katalis akan dijumpai kembali dalam bentuk dan jumlah yang sama seperti sebelum reaksi. Fungsi katalis adalah memperbesar kecepatan reaksinya (mempercepat reaksi) dengan  jalan  memperkecil energi  pengaktifan  suatu  reaksi  dan dibentuknya tahap-tahap reaksi yang baru. Dengan menurunnya  energi  pengaktifan  maka  pada  suhu  yang  sama  reaksi dapat berlangsung lebih cepat.

2.Upaya yang dapat dilakukan untuk mengendalikan laju propagasi reaksi, dan contoh reaksinya?

Dalam pertanyaan no 2 ini tentang upaya mengendalikan laju propagasi reaksi, sebelum ke propagasi, propagasi ini bagian dari tahap polimerisasi. Jadi sebelum ke propagasi terlebih dahulu bahas inisiasi, Inisiasi adalah tahap pembentukan awal radikal-radikal bebas. Hal ini menyebabkan jumlah radikal bebas meningkat pesat. Setelah mengetahui tahap awal pembentukan radikal bebas maka tahap selanjutnya adalah propagasi. Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas akan tetap sama. Untuk penjelasan tentang ini dapat kita ambil dari contoh berikut:

Diasumsikan bahwa reaktivitas radikal tidak tergantung pada panjang rantai, sehingga semua tahap propagasi dapat dikarakterisasi dengan menggunakan konstanta laju reaksi yang sama, yaitu k_p.

Laju reaksi propagasi overall dapat dinyatakan dengan:

R_p = k_p [M] [M^•]

Dimana: [M] = Konsentrasi monomer

              [M^•] = Konsentrasi radikal rantai dengan ukuran RM^• dan yang lebih besar.

Dari persamaan diatas dapat diketahui cara mengendalikan atau mengontrol laju propagasi dimana jika kita menginginkan laju reaksi (k_p) besar maka kita akan mengatur nilai (R_p) diperbesar. Dalam hal ini konsentrasi monomer dan konsentrasi radikal rantai dengan ukuran RM^• juga berpengaruh dalam proses pengendalian laju propagasi. Contoh reaksinya:

Contoh reksi disini akan dimulai dari tahap inisiasi:

(Pemutusan homolitik) Inisiasi

Tahap 1: Cl₂  ¾®  2Cl•

Selanjutnya untuk tahap propagasi:

(Penentu reaksi total) Propagasi

Tahap 2: Cl•  +  CH₄  ¾®  HCl + CH₃• 

Tahap 3: CH₃•  +  Cl₂  ¾®  CH₃Cl  +  Cl•

Total    : CH₄  +  Cl₂  ¾®  CH₃Cl  +  HCl

4. Pembuatan senyawa 3-metil heksanol dengan etana sebagai bahan dasar

Disini jawaban no 4 akan mencoba membuatnya dari reaksi pembuatan alkana dengan basa sehingga menghasilkan alkohol (3-metil-heksanol).

1.    1,   Mereaksikan metana dengan larutan basa (NaOH) sehingga menghasilkan metanol.

CH₃ – CH₃ + 2NaOH                   2CH₃OH + 2Na⁺

2.   2,    Mereaksikan metanol dengan heksana  sehingga menghasilkan 3-metil-heksanol.

CH₃OH + CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ 

                                 CH₃

                                   

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH - CH₂ – CH₂ – OH

                        3-metil heksanol

5. Peran kimia organik fisik dalam menjelaskan kemudahan suatu senyawa organik mengalami sublimasi, dan contoh senyawa organik?

            Sublimasi adalah proses dari perubahan benda padatan langsung menjadi uap tanpa melalui bentuk cair dan setelah mengalami pendinginan langsung terkondensasi menjadi padatan kembali.  Untuk memisahakan senyawa dengan tehnik sublimasi zat terlarut yang di gunakan harus memiliki perbedaan titik didih yang tinggi sehingga dapat menghasilkan suatu uap dengan kemurnian yang tinggi. Disini ,peran dari kimia organik fisik dalam menjelaskan kemudahan suatu senyawa organik yang mengalami sublimasi adalah dengan cara mengontrol termodinamikanya. Yang mana suhu berpengaruh dalam mempercepat reaksi sublimasi dengan menghasilkan suatu senyawa yang memiliki kemurnian yang tinggi.  Pada proses sublimasi, senyawa/padatan yang akan di sublimasi biasanya dari wujud padat ke gas membutuhkan wujud antara, jadi untuk mempercepat terjadinya reaksi/ perubahan wujud dari padat langsung ke wujud gas maka di berikan kenaikan suhu dengan cara di lakukan pemanasan. Jadi  peran kimia organik fisik di sini adalah dengan cara  mengontrol termodinamikanya agar terjadi reaksi dengan cepat tanpa melalui reaksi antara. Selain itu ada senyawa yang langsung mengalami perubahan fasa ke fasa gas tanpa melalui wujud antara yaitu senyawa pada tekanan dan pada temperatur tertentu. Contohnya kapur barus, iodium, naftalen.

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

Ikatan c-c adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron.

Obligasi terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom . ikatan c-c tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon . Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi ( misalnya sp² ke sp² ). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C₂H₆, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. 

Pada pembentukan ikatan c-c, reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan:

Pembentukan ikatan C-C
1) Melalui reaksi radikal bebas

( Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai dan tidak digunakan dalam sintesis)

Pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas terkait dengan reaksi dimerisasi, misalnya pada contoh berikut ini :

2) Melalui reaksi antara C⁺ dengan C^-

( Lebih terkendali dan digunakan dalam sintesis)

HIPERKONJUGASI

HIBRIDISASI atom C ada tiga macam yaitu: (1) hibridisasi sp3 misalnya pada metana ( C-C ), (2) hibridisasi sp2 misalnya pada etena ( C=C ),  (3) hibridisasi sp misalnya pada etuna (C=C).

Karbon memiliki karakteristik unik di antara seluruh elemen dalam membentuk ikatan panjang atomnya sendiri.

Ikatan C – C  terbentuk apabila mengikat atom lagi dengan ikatan Rangkap 2 atau 3.Inilah Yang dinamakan HIPERKONJUGASI.

HIPERKONJUGASI merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.

Adalah ikatan C – C apabila mengikat atom lagi dengan ikatan. Rangkap 2 atau 3 C-C kecil dari pada C-C perhitungan karena adanya pengaruh ikatan rangkap dua atau tiga yaitu elektron. atau pengaruh hiperkonjugasi. Terjadi semacam resonansi. Gejala ini disebut hiperkonjugasi yaitu karena adanya pergeseran elektron sehingga tidak berikatan secara parsial (atom H berdekatan) “no bond resonance” sehingga sering pula disebut konjugasi. Seakan-akan mirip jarak ikatan rangkap tetapi tidak 100% hanya diantaranya.

Diskusi umum :

 Bagaimanakah penjelasan pembentukan adanya ikatan c-c  pada radikal bebas ?